O problema foi com as configurações de idioma do teclado. Eu estava conectando via desktop remoto para XFCE, eu só tinha que mudar o teclado para espanhol e xdotool começou a funcionar corretamente.
Instalei o xdotool (versão 3.20150503.1) no Ubuntu Server 16.04 "Xenial Xerus" LTS (64bits). Quando eu mando o comando:
xdotool type test
O resultado é:
TEST
O mesmo com xdotool keydown shift type test e pressionando manualmente o turno.
Eu usei xdotool em raspbian e não tive nenhum problema com isso.
Alguma idéia?
O problema foi com as configurações de idioma do teclado. Eu estava conectando via desktop remoto para XFCE, eu só tinha que mudar o teclado para espanhol e xdotool começou a funcionar corretamente.