Infelizmente, o Ubuntu One é (naturalmente) baseado no strong modelo usuário por conta do Ubuntu / Linux, que ele carrega para o Windows. Ele assume que, como somente você poderá fazer login na sua conta do Windows, é seguro não solicitar uma senha toda vez.
A única solução parece tornar o seu processo de login do Windows semelhante ao que você faz no Ubuntu - requer uma senha, nenhum login automático, cada usuário regular do computador obtém sua própria conta, os convidados usam um "convidado" especial conta.
Gostaria de registrar um bug "wishlist" para isso, certamente seria um recurso útil - eu posso ver muitas pessoas (especialmente aquelas com computadores "familiares") querendo a autenticação mais strong de "dois fatores". de ter que entrar no Ubuntu One também cada vez que é iniciado.