Veja a mensagem de erro que você está recebendo:
dpkg: dependency problems prevent removal of linux-image-4.4.0-119-generic:
linux-signed-image-4.4.0-119-generic depends on linux-image-4.4.0-119-generic (= 4.4.0-119.143).
Ele informa que após a remoção desses pacotes, o pacote linux-signed-image-4.4.0-119-generic
teria uma dependência não atendida. Portanto, a solução para o seu problema deve ser também remover este pacote, pois ele pertence ao kernel que você está tentando remover.
Experimente este comando:
$ sudo dpkg --purge linux-image-4.4.0-119-generic linux-image-extra-4.4.0-119-generic linux-signed-image-4.4.0-119-generic