O upgrade do kernel deve funcionar, mas você deve observar que ele está olhando para todos os kernels instalados, não apenas para o kernel em execução.
Eu tive boa sorte com:
AWS-RunShellScript -
#!/bin/bash
package-cleanup --oldkernels --count=1 -y || purge-old-kernels --keep 1 -qy
Possível remediação para o cron: atualizando através do pacote debian.
dpkg -i http://http.us.debian.org/debian/pool/main/c/cron/cron_3.0pl1-130_amd64.deb
dpkg -i http://http.us.debian.org/debian/pool/main/z/zlib/zlib1g_1.2.11.dfsg-1_amd64.deb
Isso não funcionou para outro pacote com o qual eu estava preso (man-db), o que ... acabou tendo uma grande quantidade de dependências ... então agora estou olhando para a atualização para 18.04LTS (que ainda não corrigiu o cron, mas tudo parece bom).