É possível fazer várias partições em um pen drive USB - mas talvez, por exemplo, o windows liste apenas uma ou nenhuma em vez de todas as partições.
Você não deve apenas extrair o ISO para o Stick, mas usar uma ferramenta como por exemplo o YUMI ( link )
Estou tentando fornecer alguns links para criação de patches e muito mais:
Primeiro, para uma solução via aplicativos GUI, você pode, por exemplo usar GPARTED
Live USB em uma unidade usb com 2 partições
Como particionar um pendrive (exemplo):
link
Sua pergunta também é possível ou parcialmente duplicada para link ?