O comando que você digitou
nc -lk 9999 | tail -f my_file.txt
significa: pegue a saída de netcat e canalize isso para tail -f my_file.txt . Mas tail não aceita nenhuma entrada, apenas observa o arquivo my_file.txt . Experimente
tail -f my_file.txt | nc -lk 9999
em vez disso, para que a saída de tail seja alimentada para nc .