Você pode definir o timestamp_timeout para 0 para comandos específicos em /etc/sudoers .
Crie um arquivo visudo -f /etc/sudoers.d/pduck com o seguinte conteúdo:
Cmnd_Alias DANGEROUS = /bin/rm
Defaults!DANGEROUS timestamp_timeout=0
pduck ALL = (ALL:ALL) DANGEROUS
Agora, o usuário pduck é sempre solicitado a fornecer uma senha ao executar sudo rm (independentemente dos parâmetros adicionais), embora o usuário seja membro do grupo sudo e sudo lembre sua senha para outros comandos.
A desvantagem é que você não pode adicionar facilmente parâmetros à linha /bin/rm no arquivo para restringir ainda mais isso. Bem ... você pode, como:
Cmnd_Alias DANGEROUS = /bin/rm -f
mas você é solicitado exatamente por sudo rm -f e não (novamente) por sudo rm -rf , por exemplo.