Não, eu não tenho medo. O USB ao vivo é auto-contido dentro do arquivo de persistência - quando você instala o Ubuntu, não há nenhuma opção para migrar essas configurações para a sua instalação limpa.
Por exemplo, meu Live CD com persistência tem uma instalação do clamAV e applets do painel para mostrar a CPU, a frequência e a temperatura. Também está conectado ao meu WIFI. No entanto, quando eu uso essa chave para instalar, eu recebo a instalação de estoque - sem clamAV, nenhum dos meus applets de painel personalizados, e eu tenho que re-conectar ao meu WIFI.
Desculpe.
Com relação à sua primeira pergunta - suas personalizações no Live USB permanecerão no lugar quando você usar esse Live USB, independentemente de em qual PC você o executa.