Relacionados: Como verificar o desempenho do disco rígido Benchmarking geralmente significa NÃO usar o sistema por qualquer outro meio, então eu aconselharia a sair (ou até mesmo matar a área de trabalho) e usar um terminal.
can i benchtest an unmounted drive"
Não. Geralmente, isso significa que o benchmark lê e grava no disco e conta a rapidez com que isso é feito, quando você compara os resultados com a especificação.
do i really need to do these every month or so as some sites are suggesting
Para um usuário comum de desktop, a resposta é: não. Se você estiver hospedando servidores nesse sistema, pode ser útil como uma das ferramentas para determinar substituí-lo.