Certifique-se de citar sua expressão. Eu acho que plotar palavras é um dos seus problemas aqui, mas você deve sempre citar seu regex, já que todos os tipos de coisas vão dar errado de outra forma.
$ grep ' \.pdf' example
grep .pdf
Ou se houver vários espaços (não podemos usar * , pois isso corresponderá aos casos em que não há espaços anteriores)
grep ' \+\.pdf' example
+ significa "um ou mais do caractere precedente". No BRE você precisa escapar com \ para obter essa função especial, mas você pode usar o ERE para evitar isso
grep -E ' +\.pdf' example
Você também pode usar \s em grep para significar um espaço
grep '\s\+\.pdf' example
Devemos escapar literal . porque em regex . significa qualquer caractere, a menos que esteja em uma classe de caractere.