Em caso de dúvida, errar do lado da cautela. A melhor coisa a fazer é testar, testar e testar um pouco mais. Usando este script: Bash script para clonar o Ubuntu para nova partição para testar atualização 18.04 LTS você pode clonar seu Ubuntu 16.04 para uma nova partição e executar a atualização para 18.04 na nova partição.
Se a atualização falhar, descubra o motivo, aguarde a correção, clone os dados novamente e execute novamente a atualização.
Após o upgrade, teste cada aplicativo que você usa. Se não funcionar, descubra o motivo, aguarde a correção, clone os dados novamente e execute novamente a atualização.
A outra parte sobre o teste é escolher qual dos cinco signons exclusivos você mais gosta entre o Gnome, o Unity, o Wayland, o X11 e as combinações nele.
Além disso, você pode instalar novos aplicativos que anteriormente não estão disponíveis, como ferramentas de ajuste e experimentá-los. Se você quebrar alguma coisa, clone os dados novamente e execute novamente a atualização.
Lave, enxágüe, repita e repita novamente ...