A versão mais recente do Gwibber 3.1.0 pode fazer upload de imagens para o imageshack, encurtar o URL e colocar o link no messagebox. Você encontrará um ícone "+" ao lado do botão Enviar para fazer o upload da imagem. Para instalar esta versão no Ubuntu Natty e antes, você deve usar o Gwibber-Daily-PPA .
sudo add-apt-repository ppa:gwibber-daily/ppa
sudo apt-get update && sudo apt-get dist-upgrade
O Ubuntu Oneiric 11.10 será lançado com uma versão do Gwibber que é nova o suficiente para esse recurso, para que você não precise mais lidar com o PPA.