O que está acontecendo é fácil: seu disco é criptografado e não pode ser lido pelo Ubuntu e precisa da sua chave de descriptografia para que a camada de criptografia possa descriptografar o disco para que ele possa ser lido.
A vantagem: Se o seu computador for roubado ninguém incluindo a NSA, CIA, KGB, ... pode ler o seu disco.
A desvantagem: bem ... você precisa digitar a chave de criptografia quando o sistema inicializar.