Não importa. A diferença entre o servidor Ubuntu e o desktop Ubuntu é a seleção de pacotes padrão. Você pode executar um software de proxy comum, como o squid, em ambos.
Por outro lado - ter um ambiente gráfico em um servidor proxy dedicado também não importa. Você precisa configurá-lo usando arquivos de texto e não precisa da interface gráfica para nada. Então a configuração convencional seria uma caixa sem cabeçalho com login ssh.