Para que o sudo não solicite uma senha, use ALL=(ALL) NOPASSWD: ALL anexado ao usuário ou ao grupo de sua escolha no arquivo de configuração.
Sugiro que veja o man sudoers ou um tutorial como este .
Eu prefiro a primeira página, no entanto.
A propósito, para obter um root shell você também pode executar sudo -s -H . Mais uma vez, a página do manual pode ser útil.