Não sei como ou porquê, mas consegui arrancar após a nona vez.
Eu atualizei /etc/default/grub para remover "quiet" e "splash" e depois executei sudo update-grub e reboot . Inicialização trava:
Starting Network Manager Script Dispatcher Service...
Existem alguns resultados do google, mas nada do que eu vi específico para o Ubuntu e relevante.
veja também:
O Ubuntu 16.10 congela na inicialização
Atualização do Ubuntu 14.04 para o Ubuntu 14.10 Network-Manager não inicia na inicialização