O que eu faria é obter backups de arquivos e banco de dados conforme você está planejando, verificar requisitos para o CMS ou qualquer aplicativo que você esteja movendo e restaurando no novo servidor.
Procure nos logs do apache e no site que você estará restaurando - todos os bits ausentes estarão gritando sobre o que eles não gostam. Resolva-os um por um.
O que também pode ajudá-lo é se você modificará em seu desktop / laptop (no Linux) seu arquivo /etc/hosts
e adicionará o domínio de sites / portais que você está migrando para o novo IP.
Às vezes o CMS pode ficar engraçado ao acessar via IP
FYI - o Google informa que no arquivo host do Windows está localizado em C: \ Windows \ System32 \ Drivers \ etc e abre o arquivo do host.
FYI 2 Em algumas ocasiões é uma boa idéia realizar atualizações se não houver dependências de código, Você está no 14.04, veja se você pode hospedá-lo no servidor 16.04, isso realmente depende de quão complexa é a migração. Na verdade, pode ser melhor apenas mover o portal primeiro e, em seguida, criar o ambiente de desenvolvimento / teste para testar o novo sistema operacional.