Se você executar o aplicativo, no Gerenciador de Tarefas, ele deverá ter um * 32 ao lado para indicar que é de 32 bits. Tenho certeza que eles tiveram isso implementado no Server 2003, mas não positivo, espero que alguém possa esclarecer.
Você também pode executá-lo por meio de PEiD . O PEiD não suporta PEs de 64 bits, por isso vai sufocar se for de 64 bits.
Existe também o famoso arquivo GNU para Windows. Ele lhe dirá todo tipo de informação sobre um executável.
Exemplo:
$ file winrar-x64-392b1.exe
winrar-x64-392b1.exe: PE32+ executable for MS Windows (GUI)
$ file display.exe
display.exe: PE32 executable for MS Windows (GUI) Intel 80386 32-bit</pre>
Como você pode ver, o instalador do WinRAR de 64 bits é classificado como PE32 +, que significa um executável de 64 bits . O aplicativo de 32 bits é simplesmente PE32, um executável de 32 bits.