Encontrei a resposta para minha própria pergunta, e acho que seria mais claro postar como uma resposta, em vez de editar a pergunta.
1 st tente. Vamos percorrer o caminho do link de origem não seguro.
Como apontado aqui , uma possível escolha para ignorar a verificação do openSSL é remover o link > link e adicione o não-seguro:
gem source -r https://rubygems.org/
gem source -a http://rubygems.org/
Desta forma, a instalação parece ir bem, mas em algum lugar em torno do processo openSSL é necessário novamente (para nokogiri gem, se bem me lembro).
2 nd tente. Reconstrua o Ruby (foi tão fácil).
No momento em que fiz esta pergunta, meu cérebro provavelmente não estava funcionando corretamente. Depois de instalar o openSSL da maneira usual:
sudo apt-get install openssl
Cheguei ao meu diretório ruby e digitei as seguintes linhas:
pushd ext/openssl
ruby extconf.rb
make
make install
popd
Desta forma, eu tive todos os problemas de dependências e coisas resolvidas (eu acho). Então, correndo
./configure
make
make install
Eu reconstruí Ruby e finalmente a instalação correu bem.