Dado um problema com o qual ambos podem lidar, você deverá usar o que mais lhe convier. Em última análise, há muitos pequenos detalhes, e apenas a experiência pode ensinar você a vê-los.
O Bash é uma linguagem de script de propósito geral, como Python, Ruby, Perl, mas cada um tem pontos strongs diferentes em relação aos demais. Perl se destaca na análise de texto, Python afirma ser o mais elegante do grupo, scripts Bash são excelentes em "piping stuff around", se você sabe o que eu quero dizer, e Ruby ... bem, Ruby é um pouco especial em muitos de maneiras.
No entanto, as diferenças entre eles só importam quando você tem uma boa quantidade de experiência em scripts. Eu sugiro que você escolha um idioma e o limite até passar para o próximo. Você pode fazer muito em um shell script, mais do que a maioria das pessoas admitiria. Qualquer idioma é tão difícil quanto você deseja. Depois de escrever algumas coisas, cada idioma é "fácil" para você.
Estar familiarizado com o shell compensa rapidamente se você mora no Linux, então talvez você queira começar com isso. Se você encontrar uma tarefa que é impossível ou impraticável para resolver em um shell script, use outra coisa.
Além disso, tenha em mente que aprender scripts de shell é muito simples. O verdadeiro poder dele está em outros programas, como awk, sed, tr, et al.