Aviso: este método pode não ser seguro para usuários do servidor.
Oubuntu não permite usuário root e também faz login no ssh como root por padrão.
então a primeira coisa que você precisa fazer é ativar sua conta de usuário root.
$ sudo passwd root
ok, você tem sua conta root ativada agora.
Não tenho certeza se você instalou ou não o seu servidor OpenSSH.
então eu vou te ensinar Como instalar o servidor OpenSSH.
$ sudo apt-get install openssh-server
agora você pode editar a configuração ssh
$ sudo vi /etc/ssh/sshd_config
encontrar a linha que contém "PermitRootLogin no" modifique-o para "PermitRootLogin yes"
oh yeah, agora reinicie o servidor ssh.
$ sudo service ssh restart
agora experimente