Duas razões possíveis e uma solução ...
Razão 1
Acredito que algo a ver com o programa não aproveita os recursos do Windows 7 (ou APIs). Como esse pode ser o caso, o Windows acha que são dois programas diferentes. Você terá que esperar até que o VMware Player atualize seu software para aproveitar esse novo recurso. Este é o mesmo problema que tive com o Google Chrome. Após uma atualização do Google Chrome, foi resolvido.
Razão 2
Outra razão, você poderia ter fixado o atalho do arquivo em vez do programa real. Encontre o programa real, clique com o botão direito e selecione Pin to taskbar .
Solução Temporária
Se a primeira razão for o caso, então aqui está uma solução temporária. Abra o programa, para que você tenha ícones duplicados. Em seguida, clique com o botão direito do mouse no ícone duplicado (o novo) e clique em Fixar este programa na barra de tarefas . Em seguida, clique com o botão direito do mouse no original e selecione Soltar este programa da barra de tarefas .