tl; dr
brew link --overwrite ruby
Detalhes
Na verdade, acabou sendo bem simples. Eu segui a sugestão para executar brew doctor
e obtive estes resultados:
Warning: You have unlinked kegs in your Cellar Leaving kegs unlinked can lead to build-trouble and cause brews that depend on those kegs to fail to run properly once built. Run 'brew link' on these: ruby
Então eu corri brew link ruby
. Isso é o que eu consegui:
Linking /usr/local/Cellar/ruby/2.3.1... v Error: Could not symlink bin/rake Target /usr/local/bin/rake already exists. You may want to remove it: rm '/usr/local/bin/rake'
Como resultado, decidi executar brew link --overwrite ruby
e agora meu Vim está funcionando novamente!