Use o comando if-shell
:
if-shell "uname | grep -q Darwin" "tmux-cmd1; tmux-cmd2;" "tmux-cmd3; tmux-cmd4"
Você pode colocar comandos específicos do SO em arquivos separados e executá-los por meio do comando "source-file".
if-shell "uname | grep -q Darwin" "source-file .tmux-macosx" "source-file .tmux-linux"