Resolvido.
Eu não recebi resposta do Suporte da Microsoft desde que enviei meus arquivos de log, mas tenho tempo para dar uma olhada. Veja um snippet relevante:
+++++++++++ PT: Synchronizing server updates +++++++++++
+ ServiceId = {9482F4B4-E343-43B6-B170-9A65BC822C77}, Server URL = https://www.update.microsoft.com/v6/ClientWebService/client.asmx
Timeout for accelerated install is already set
WARNING: Cached cookie has expired or new PID is available
WARNING: PTWarn: Anonymous plug-in skipped for WU
Triggering accelerated install by calling UpdateNow
No installable updates are available
WARNING: Send failed with hr = 80072efe.
WARNING: SendRequest failed with hr = 80072efe. Proxy List used: <(null)> Bypass List used : <(null)> Auth Schemes used : <>
WARNING: WinHttp: SendRequestUsingProxy failed for <http://download.windowsupdate.com/msdownload/update/common/2009/06/2803268_2cf7737e73bd31ae709b14a95c8d2ecb7eccfbf3.cab>. error 0x80072efe
WARNING: WinHttp: SendRequestToServerForFileInformation MakeRequest failed. error 0x80072efe
WARNING: WinHttp: SendRequestToServerForFileInformation failed with 0x80072efe
WARNING: WinHttp: ShouldFileBeDownloaded failed with 0x80072efe
Observe a falha no download do link .
Eu tentei baixar esse arquivo CAB de um navegador, o que não funcionou. Então, eu tentei wget
(em cygwin ) que não funcionou e reportou "Connection reset by peer". Eu também tive o mesmo problema de baixar o arquivo CAB de máquinas Linux em minha rede doméstica, então não foi um problema com as próprias máquinas Windows.
Para encurtar a história, finalmente localizei o problema no meu roteador, que está executando o DD-WRT .
Aparentemente, devo ter ativado a opção "Filtro ActiveX" há cerca de um mês e esqueci que o fiz.
Dadosos
Filter ActiveX Blocks HTTP requests containing a URL ending in ".ocx" or ".cab".
Sim ... isso certamente causaria problemas! Desmarcar isso e aplicar as configurações ao roteador resolveu o problema em ambas as máquinas do Windows, como seria de esperar.
Obrigado a todos por sua ajuda & sugestões, espero que isso seja útil para outra pessoa.