Uma sessão RDP não é uma fonte de Arrastar válida no Windows (ainda?), portanto, copiar e colar é o caminho mais rápido.
Eu normalmente clico em ctrl-c e ctrl-v para copiar e colar, como pessoalmente eu acho mais rápido do que arrastar e soltar, e você não fica preso esperando transferências imaginárias como quando você copia algo e depois acerta -clique para tentar colá-lo entre as sessões.
Copiar e colar dentro e fora do RDP é mais lento (transferência tempo-sábio) do que copiar através de um compartilhamento (VPN) ou FTP ou HTTP, então eu usarei normalmente um desses para arquivos grandes, o que mantém meu corte e amp ; cole disponível para outras tarefas enquanto estiver copiando.