Eu escolheria a solução Xming + ssh -X.
1) Não tenho certeza, mas você pode executar seu Virtual Mashine no modo sem cabeça e iniciar aplicativos por meio do SSH. Isso seria bastante intrusivo,
2) Eu faria.
3) Se for uma distro mínima, você deve estar bem com um par de GB de espaço para o sistema de arquivos raiz / e em torno de 200MB de RAM.
4) Sim