Você precisa executar o setup.exe do Cygwin novamente e selecionar os pacotes desejados. O Vim não está incluído no pacote padrão.
Eu escrevi sobre isso, com instruções explícitas e uma foto: Pegadinhas da configuração do Cygwin | Código e comentários
Depois de instalar o Vim, você pode descobrir que as coisas simplesmente não parecem estar com o que você está acostumado. Isso ocorre porque os sistemas Linux geralmente têm um arquivo .vimrc padrão em algum lugar. Parece que o Cygwin não. No Vim, execute :edit $MYVIMRC para ver seu .vimrc .
Você deve obter um bom .vimrc de algum lugar e colocá-lo em sua pasta pessoal para uma experiência melhor. Atualmente estou usando este .