Muitas das áreas mais complicadas do vinho podem ser simplificadas usando winetricks, vineyard e playonlinux. você pode achar isso um ponto de partida útil.
Além disso, quando se trata de vinho: se você não sabe se algo vai funcionar, normalmente há alguém que teve uma chance antes de você. você pode verificar o appdb no link
Aparentemente, o framework .net 3.5 é um sucesso e um fracasso:
Mas parece que você pode obter algumas funcionalidades usando winetricks:
winetricks dotnet30
wine ./dotnet35setup.exe
Espero que isso faça você sair do seu caminho.