Para programas DOS mais antigos, você pode tentar executá-los no DOSBox Emulador.
Aqui no trabalho, minha nova máquina de desenvolvimento é o Windows 7 de 64 bits (para que eu possa usar memória extra e executar VMs). No entanto, tenho um dilema: parece que os programas DOS de 16 bits não são executados no Windows 7 de 64 bits.
Eu tenho um antigo programa legado escrito em Clipper que preciso executar periodicamente.
Não consigo acessar a configuração de compatibilidade, pois o Windows 7 apenas os deixa cinza.
Para programas DOS mais antigos, você pode tentar executá-los no DOSBox Emulador.
Você deu sua solução própria em sua pergunta:
so I can ... run VMs
Basta executar uma VM que seja capaz de executar o aplicativo Clipper, VMWare com uma versão anterior do Windows ou FreeDOS (ou MSDOS real).
Esteja ciente de que você geralmente precisa de licenças para executar sistemas operacionais em máquinas virtuais (é por isso que o FreeDOS pode ser uma opção viável se você não conseguir uma licença para o Microsoft DOS).
Se você possui o Windows 7 Professional, Ultimate ou Enterprise, pode usar o modo interno do Windows XP.
Pode ser um pouco OT, mas como a pergunta é o Tagged Windows ...
Também é possível rodar o Win16-Applications através do DOSBox, já que, dado os discos de instalação do Windows 3.1 ou suas imagens, é possível instalar e executar o Windows 3.1x novamente.
As isntruções detalhadas podem ser encontradas aqui: link
Recomendamos que você Recarregue D-Fend .
Inclui o DOSBox e uma interface gráfica de usuário que facilita muito a configuração. Você pode até baixar o D-Fend Reloaded com alguns jogos freeware já inclusos e configurados.
A resposta curta não é sem a emulação de terceiros do ambiente DOS de 16 bits. A resposta longa é abordada neste artigo Wiki, link , que indica a ausência da exclusão NTVDM (NT Virtual DOS Machine) dos ambientes de 64 bits.