Ele diz
I don't want to update something that works, updates may break
something. Look at our old computer that runs Windows 98, I've been
using it every day for everything for 15 years now and it works
without any problem, even though there's absolutely no antivirus or
anything.
É claro que funciona para ele. Seu argumento é bom.
Se alguém não está indo para sites desonestos, não instalando software, digamos que eles apenas usam o Word e Outlook Express e eles não abrem anexos.
Eu tenho visto usuários de idade média não usuários de computador na família que usam um computador minimamente, e alguns idosos na família, simplesmente não recebem malware em seu computador. Suponho que eles poderiam escrever um URL errado, mas eles gerenciam com um ou dois URLs que eles acessam ou os URLs aparecem na barra de endereço. Ou eles têm um botão na barra de favoritos que os envia para o URL.
Se alguém pode sobreviver neste dia e idade com o Windows 98 e não conseguir nada em 15 anos, eles estão se saindo melhor do que outros com muita "proteção".
Eu posso ser criticado ou rejeitado por dizer isso, mas estou inclinado a concordar com ele. Não que funcione para ninguém, mas que funciona para ele, com seu estilo de uso do computador.
Uma maneira de você mostrar uma falha em seu argumento é derrubar o computador sozinho, remotamente, sem instalar nenhum software ou malware especial (e sem engenharia social que abuse da sua confiança em você), e deve ser realista ou seja, algo que realmente poderia acontecer que você vê acontecendo. Boa sorte tentando fazer isso!
Você também deve educá-lo sobre os riscos de nossos tempos, como ele pode receber e-mail alegando ser de pessoas que ele conhece, dizendo que eles perderam todo o seu dinheiro. E ele não deveria se apaixonar por isso.
Tenho certeza de que muitas pessoas conhecem alguns usuários de computador cautelosos na faixa dos 60 anos e até aqueles com 80 ou 90 anos que não "navegam" pela Web e não estão recebendo malware no computador. Como alguém que só usa a televisão para assistir a BBC News, alguém pode usar apenas o seu navegador para ir ao site da BBC News. Existem pessoas assim, acredite ou não, e seria preciso um milagre para eles obterem malware em seus computadores!
Adicionado -
David mencionou que houve dias em que o IE e o OE executavam o Active X sem perguntar (embora ele pudesse ser configurado para desativar o X ativo). E pode-se usar o Chrome e o webmail. O primeiro sendo um navegador rápido de qualquer maneira, e o último sendo muito portátil.