Com base no ícone na captura de tela:
Suponho que você use o PuTTY em uma máquina Windows para se conectar a um host remoto por meio de uma sessão SSH.
A coisa que você vê na captura de tela é o que acontece se você usa o VLC através do PuTTY, ou qualquer outra sessão SSH para esse assunto. Em geral, as sessões SSH só são capazes de transmitir caracteres (e seqüências de escape, que fazem coisas como definir cores etc.). O VLC detecta isso como a única saída disponível e reproduz assim. (Aposto que não toca áudio também?) O que você quer requer o modo gráfico.
Os programas gráficos CAN podem ser executados remotamente nas máquinas Linux, mas requer o encaminhamento do X11. Como funciona? O servidor SSH, em vez de transmitir caracteres (e seqüências de escape), transmite mensagens X11. Dessa forma, o seu gerenciador de janelas local pode analisar essas mensagens, interpretá-las e emular a janela localmente. Eventos como cliques do mouse, pressionamentos de teclas etc. são enviados de volta para o servidor, que executa o código real do programa. Não conheço nenhum outro ambiente gráfico que possa funcionar dessa maneira.
Você poderá executar um programa Linux X11 no Windows se você executar um servidor X11 local. O único software capaz de fazer isso é o Cygwin, que pode emular o ambiente X11, não sei de nenhum outro método. (Você precisaria iniciar o Cygwin, iniciar o servidor X dentro, abrir o terminal no servidor X, conectar-se ao host remoto usando o encaminhamento de SSH e executar o comando a partir de lá.)
Existe também todo o VNC / área de trabalho virtual, mas funciona de maneira diferente: você se conecta ao host remoto e transmite a você a área de trabalho remota. As diferenças são que você vê toda a área de trabalho remota dentro de uma janela (que terá um tamanho de tela diferente se a resolução do monitor remoto não corresponder à sua), em vez de ver os programas remotos normalmente como se fossem executados localmente. E como é burro, ele comprimirá a área de trabalho como se fosse um vídeo, sem entender o que realmente acontece (salvo para coisas como a interação do ponteiro do cursor).
Ambos os métodos são muito caros quando usados para reprodução remota de vídeo, e não vale a pena.
O que você pode querer é pegar o filme remoto, baixá-lo para sua máquina local e reproduzi-lo localmente. Você pode fazer isso usando scp
ou seu equivalente da suíte PuTTY.