Não tenho certeza se esse é exatamente o seu problema, mas algo semelhante acontece comigo.
Eu tenho um Mac rodando o Apple Mail e um iPod touch, ambos verificando a mesma conta IMAP. O Mac está dormindo durante o dia. Enquanto estiver fora, vou verificar meu e-mail no iPod, ler as novas mensagens e deixá-las na minha caixa de entrada. Quando chego em casa, acordo o Mac e o Mail sincroniza com o servidor. As regras de filtragem não são aplicadas.
A razão para esse comportamento é que o Mail aparece apenas para aplicar regras a "novo" email. Tendo visto essas novas mensagens em outro dispositivo, não estou fazendo o download de novas mensagens para o Mail enquanto estou sincronizando com o servidor. Portanto, não há regras aplicadas a essas mensagens.