Ben
A resposta curta à sua pergunta é: não há problema em escolher a segunda opção se você quiser ingressar em um domínio do Active Directory (AD) ou no Azure posteriormente. A Microsoft está tentando ajudá-lo a configurar o computador corretamente, só isso.
Lembre-se apenas se você estiver usando uma conta local - downloads / documentos / etc. na sua conta local, geralmente não é transferido para uma conta do AD / Azure. Você ainda pode acessá-los, desde que você seja um Administrador de Computadores na sua conta do AD / Azure, mas é um processo demorado.
Sim, a linguagem é confusa, e não, não parece que a Microsoft ainda tenha um documento oficial para ela. Google / Bing pesquisou, nada foi encontrado com uma explicação oficial, apenas muitos guias de instruções que realmente não discutem as ramificações de cada opção.
Se você quiser adicioná-lo ao AD / Azure imediatamente ou muito em breve, escolha a primeira opção. Caso contrário, escolha a segunda opção.
Usando o Windows 10 Pro com uma conta local (segunda opção), tenho os botões "Ingressar ou deixar um domínio" e "Entrar ou sair do Azure" em Configurações - > Contas - > Acesso ao trabalho.
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