A resposta que acredito será "depende". : -)
A maioria dos pacotes no Chocolatey são simplesmente wrappers para os MSIs e EXEs subjacentes que você executaria manualmente manualmente, apenas automatiza o processo.
Em teoria, se você executar o Chocolatey para um pacote que já esteja instalado, quando o MSI ou EXE for executado, ele deverá detectar que ele já está instalado e sair. No entanto, o quão limpo isso acontece terá impacto sobre como Chocolatey reage. Se isso sair com um código de erro, o Chocolatey informará que a instalação falhou, embora já esteja instalada. Se sair de forma limpa, o Chocolatey agora "saberá" sobre a instalação e tudo ficará feliz.
Você pode ter problemas quando o pacote Chocolatey faz "outras coisas" como parte da instalação, ou seja, definir chaves de registro, extrair arquivos para determinados locais, etc. Dependendo de quantos pacotes estamos falando, eu pessoalmente ser tentado a desinstalá-los manualmente e depois fazer o Chocolatey fazer o trabalho.
ATUALIZAÇÃO:
Além do acima, vale a pena conferir os novos recursos da Versão Licenciada do Chocolatey.