A diferenciação de maiúsculas e minúsculas de um sistema de arquivos é um problema separado daquele de um sistema operacional. As versões mais recentes do Windows são baseadas no kernel do NT, que herda muitas propriedades do Windows NT não-NT e até do MS-DOS. Juntamente com o kernel do NT, o sistema de arquivos, NTFS, foi projetado para diferenciar maiúsculas e minúsculas - para ser compatível com POSIX .
Embora o subsistema Win32 não suporte nomes de arquivos que diferem apenas pela diferenciação de maiúsculas e minúsculas, é possível criar esses arquivos com chamadas de sistema de nível inferior.