Em geral você não pode. ping
precisa de uma conexão de rede direta no nível de IP para fazer seu trabalho. Um proxy funciona em uma camada superior do modelo de rede TCP / IP , onde não há acesso direto ao IP protocolo.
Você precisaria, de alguma forma, contornar o proxy (alterar as configurações do firewall, usar uma VPN, ...). Se isso é possível (e permitido) depende da sua configuração de rede, mas provavelmente não é possível.
Como solução alternativa, existem muitos serviços de ping baseados na Web disponíveis (pesquise por "ping baseado na Web"). Isso vai funcionar.