Para o Outlook 2007:
- menu Ferramentas
- menu Opções
- guia Ortografia
- Botão Ortografia e AutoCorreção
- botão Opções de autocorreção
- guia AutoCorreção (padrão)
- Agora você pode desmarcar a opção Substituir texto ao digitar ou pode deixá-lo ativo e apenas remover os smilies ofensivos da lista de substituições.
Para o Outlook 2010:
- "Arquivo" na parte superior esquerda
- "Opções" à esquerda
- "Mail" à esquerda
- "Opções do editor" à direita
- "Proofing" à esquerda (a opção padrão)
- "Opções de correção automática ..." à direita
- guia "Correção automática" (padrão)
- Exclua todas as opções da tabela que você não deseja
Atualização de março de 2017:
Outlook para instruções do Mac:
Depois de digitar um :)
smiley em uma mensagem, haverá uma opção de menu suspenso exibida ao passar o mouse sobre o emoticon substituído. Clique nele para selecionar Stop Automatically Correcting ":)"