Eu tenho o mesmo problema com meu Windows 8 / Samsung TV. No Windows 7 eu poderia renomear arquivos de mkv para avi e clicar com o botão direito neles e selecionar "Play To" e selecionar minha TV.
Minha solução alternativa (que não requer nenhum software de terceiros) é renomear os arquivos para avi e, em seguida, na TV, selecione o botão Content - > Encontre o meu computador, navegue até Filmes - > em seguida, para qualquer pasta que tenha o filme que acabei de renomear para avi e abri-lo. Então, será reproduzido.
Se você ainda não permitiu que sua TV visualizasse sua biblioteca de mídia no Windows Media Player (via DLNA), será necessário abrir o Windows Media Player. clique em Fluxo - > Mais opções de mídia e permita que sua TV navegue pelos seus arquivos de mídia. Você também pode precisar adicionar sua pasta de filmes se ela ainda não estiver no Windows Media Player. (Clique com o botão direito em Vídeos - > Gerencie a Biblioteca de vídeos e adicione onde quer que você mantenha seus filmes)
Espero que a Microsoft permita que os arquivos MKV sejam reproduzidos para a TV novamente via clique com o botão direito do mouse para - mas eu não prenderei minha respiração.