Este é bem simples:
Estou usando o Outlook 2010 em "Exibição de conversas", o que é ótimo, exceto pelo fato de os itens enviados não aparecerem nessa exibição.
Ao usar a versão beta do Outlook 2010, meus itens enviados foram exibidos nessa exibição. Ele exigiu que eu clicasse na seta "suspensa" à esquerda da conversa por um tempo extra, mas assim que fiz isso, pude ver meu próprio e-mail enviado juntamente com o resto das mensagens na conversa.
A versão de varejo do Outlook 2010 não está fazendo isso, e passei um bom tempo pesquisando todas as opções e não encontrei nenhuma maneira de ativar isso.
Eu sei sobre as soluções bregas, como configurar uma regra para o BCC em todos os seus e-mails, para que eles apareçam na sua caixa de entrada, mas não é isso que eu gostaria de fazer ; existe (ou foi, no beta) uma maneira de apoiar isso nativamente; Eu só preciso descobrir como.
Estou no Exchange se isso for importante.
Resolvido!
Acontece que você precisa ter seu e-mail indexado por meio da Pesquisa Instantânea para que esse recurso funcione. Eu tinha esse recurso ativado, mas eu não tinha "Modo de transferência em cache" ativado, o que significava que meu e-mail não estava realmente sendo indexado. Agora que o modo em cache está ativado, posso ver meus itens enviados em minhas conversas.
Espero que isso ajude alguém no futuro!
Como resposta adicional para outras pessoas com os mesmos sintomas, mas com uma causa subjacente diferente, observe que na faixa Exibir, na caixa de seleção "Mostrar como conversas", há um botão para as configurações de Conversa.
O primeiro item desta lista é "mostrar mensagens de outras pastas". Isso é verificado por padrão, mas pode ter sido desligado por engano.
Eu não acho que isso teria ajudado você, mas pode ajudar outras pessoas que encontrarem essa pergunta por meio de pesquisa ou serem encaminhadas para outros sites.