Não conheço ferramentas que permitam definir ou alterar os sinalizadores de compatibilidade de aplicativos.
No entanto, os flags compatíveis com o aplicativo são armazenados no registro (usuário ou parte do sistema):
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\AppCompatFlags\Layers
HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\AppCompatFlags\Layers
Portanto, você pode usar o editor de registro de linha de comando padrão para criar a entrada necessária:
reg.exe Add "HKLM\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\AppCompatFlags\Layers" /v "C:\Program Files\MyApp\Test.exe" /d "WINXPSP3"
Para mais detalhes sobre as bandeiras disponíveis, veja o post no blog Executando um aplicativo como administrador ou no modo de compatibilidade .