Os dois são conceitos muito diferentes:
Servidor Proxy
Da Wikipedia:
In computer networks, a proxy server is a server (a computer system or an application) that acts as an intermediary for requests from clients seeking resources from other servers.
Seu computador se conectaria ao servidor proxy e faria uma solicitação por um recurso (digamos, uma página da web). O servidor proxy, em seguida, vai e recebe o recurso e, em seguida, passa de volta para você.
VPN
Novamente na Wikipedia:
A virtual private network (VPN) is a computer network that uses a public telecommunication infrastructure such as the Internet to provide remote offices or individual users with secure access to their organization's network.
Você conecta seu computador (ou rede) a uma rede remota por meio de uma conexão de rede virtual. Isso é efetivamente o mesmo que executar um cabo da rede remota para o seu computador, mas muito mais barato. Seu computador é, então, uma parte da rede remota. Solicitações de recursos da Internet (ou recursos na rede remota) viajam pela conexão virtual e pela rede remota para a Internet como se fosse a conexão de internet do computador.
Está tudo muito bem, mas qual é a diferença?
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As VPNs são mais difíceis de configurar, mas qualquer software pode usar a Internet para usar uma VPN.
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Os servidores proxy são mais baratos e geralmente mais fáceis de configurar para usuários em massa, mas eles exigem suporte de software específico no final do usuário para fazer as solicitações ao servidor proxy.
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Em geral, uma VPN só pode suportar uma conexão entre um computador ou rede e a rede remota. Para lidar com vários usuários, você precisa configurar várias VPNs. (Existem exceções para casos especiais, mas na maioria das vezes é esse o caso).
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Um único servidor proxy pode atender centenas ou milhares de usuários.