Preciso saber qual sistema operacional, mas acredito que você pode fazer isso executando a instância de "segundo plano" por meio de "executar como usuário diferente" no XP e acima. Selecione a música e o jogo.
Em seguida, clique duas vezes e abra os vídeos que deseja normalmente, a nova instância deve se abrir em seu usuário. Se ele tentar abrir com a primeira instância, faça o mesmo - clique com o botão direito, "execute como usuário diferente" e escolha o seu.
Se, no entanto, isso não funcionar, altamente recomendará que você analise o VLC , eu o uso para abrir vários vídeos de uma só vez para compará-los, por meio de uma configuração, não há problema em abrir quantas cópias você quiser.