As diferenças de desempenho entre ambos para uma configuração tão pequena provavelmente não são perceptíveis.
No entanto, o tráfego em HTTPS NÃO é armazenado em cache pelo squid3, pelo que eu saiba. Portanto, se você usar o proxy para economizar largura de banda, todo o tráfego HTTPS não será armazenado em cache, portanto, você não está salvando nada.
Em qualquer caso, Polipo é mais leve, então dê uma chance. Também é muito mais fácil de configurar.
O Squid é muito mais poderoso e mais orientado para ambientes "corporativos". Eu gerencio um servidor Squid para a escola onde eu trabalho, e Polipo simplesmente não é uma opção.