Na minha experiência, o Windows seleciona ícones se você incluir um determinado compartilhamento deles na caixa de seleção. Ícones com títulos mais longos são mais altos, pois se estendem por causa das quebras de linha no título. Portanto, você precisa selecionar mais deles para atingir o limite.
Por que isso foi implementado, só posso imaginar que é o mesmo algoritmo que governa toda a seleção de ícones e é uma abordagem útil para todos os tamanhos de ícone (tente [Ctrl] + Mouse Wheel para redimensionar ícones e visualizar imagens ).