Eu usei cada um e atualmente uso o Parallels.
Originalmente eu fui com a Parallels desde que foi a primeira. Então mudei para VMWare desde que usado para ter o melhor gerenciamento de memória. E agora eu uso o Parallels novamente.
O VMware tende a ser mais polido e tem menos problemas de aborrecimento, mas, atualmente, o Parallels é mais rápido (acho que leio 20%) e tem melhor gerenciamento de memória. Eu corro o Windows Server 2008 como uma estação de trabalho e principalmente faço o desenvolvimento de software com o Visual Studio lá.
Eu notei uma grande melhora quando mudei para o Parallels, mas também mudei para o Windows Server 2008 do Vista ao mesmo tempo. YMMV.
BTW, não importa qual produto você escolher, a RAM é o recurso mais importante. Tente obter pelo menos 4gigs no seu Mac e aloque cerca de 1,5 a 2 gigabytes para o Windows.
Além disso, evite usar a aceleração 3D em qualquer um dos produtos, a menos que você saiba que precisa deles. Eu tive muitos problemas com isso ...