Uma das razões pelas quais você verá um prompt de autenticação SU ao excluir é porque você pode ter as ACLs ativadas. Eles aumentam o conjunto de permissões UNIX fs disponível no Mac OS.
Abra o Terminal e navegue até a pasta com a qual você tem problemas. Tipo:
ls -ale
Observe se você tem entradas como:
drwxr-xrwx+ 31 myname staff 1054 Apr 15 14:19 Documents
0: group:everyone deny delete
se você fizer isso, você pode corrigi-los com o comando de fólio:
chmod -N filename
Isso removerá as ACLs desse arquivo / pasta. Depois de copiá-lo sob seu usuário (se você estiver fazendo a migração do usuário, como eu), ele herdará as ACLs de nível superior dos usuários
Para remover de forma recursiva todas as ACLs de uma pasta:
chmod -R -N
Felicidades!