Eu tive o mesmo problema com o putty lançando uma nova janela mesmo quando consegui que o bloco de notas funcionasse corretamente e encontrei sua pergunta em busca de uma solução. Mais tarde eu consegui resolver o problema conforme abaixo.
Na caixa de diálogo de configurações do seu comando, sob os parâmetros da tarefa, forneça o seguinte:
/dir <full path to your instance of putty>
Em seguida, na caixa Comandos, forneça algo parecido com isto:
putty.exe -cur_console -ssh USER@DOMAIN 22 -pw PASSWORD
Isso deve funcionar. No meu caso, estou usando algo mais ao longo das linhas:
putty.exe -cur_console -load <profile name>
Se você quer algo que você pode simplesmente digitar na linha de comando, algo como isto deve funcionar:
putty.exe -new_console:d"C:\Program Files (x86)\PuTTY\PuTTY" -ssh USER@DOMAIN 22 -pw PASSWORD