Eu não acredito que o Kindle possa exibir nativamente arquivos .epub. Uma opção é usar o excelente software gratuito Caliber para converter o .epub em um arquivo .mobi, o Kindle exibe esse formato muito bem (o próprio Amazon formato é um .mobi modificado). Então você pode copiar o arquivo .mobi via USB para o seu Kindle, ou alternativamente usar a função de e-mail para Kindle do Calibre para transferir o arquivo via Whispernet.