Espero que isso não seja simples, se possível.
Quando você tem um servidor proxy, sendo executado na própria máquina ou em um dispositivo na rede, os aplicativos cliente (por exemplo, o que quer que seja enviado para o inet) precisam direcionar seu tráfego para o servidor proxy (não apenas diretamente para a interface de rede relevante). Isso é configurado nas configurações do aplicativo cliente ou no nível do sistema operacional. No entanto, quando você configura um proxy no nível do sistema operacional, como mostrado na captura de tela, provavelmente ele está definido para a sessão do usuário e pode não afetar os daemons (não está certo).
O ponto de acesso provavelmente está sendo executado em um nível de daemon e pode não respeitar essa configuração de proxy.
Pode fazer sentido pensar no problema de forma diferente. Por exemplo. talvez execute ethereal ou outro sniffer de pacotes e observe o tráfego que atinge a porta ethernet (o que incluiria tráfego de / para o hotspot baseado em OSX). (Um sniffer de pacotes é um nível inferior ao de Charles, mas esse pode ser o preço de obter acesso de nível mais baixo ao tráfego.)